В 10 серии 12 сезона сериала "Сверхъестественное" Кастиил сказал Дину, что ангелы – это вовсе не симпатичные пупсы с трогательными крылышками, а воины «небесного спецназа». Однако, у каждого из них были свои слабости. Особенно у тех, кто слишком долго пробыл среди людей.
Именно таким был Бенджамин. Когда—то он входил в гарнизон ангелов, и принимал участие в эпических сражениях. После изгнания с небес ангел увлекся игровыми автоматами, и получал от этого несказанное удовольствие.
Однажды он настолько заигрался, что не заметил, как к нему подошла яркая молодая женщина с черной «пиратской» повязкой на глазе.
Девушка затеяла конфликт с ним, а потом атаковала его ангельским клинком. Перед смертью Бенджамин успел связаться с сородичами по избранному ими для общения «радио». Кастиил, получив сигнал, попросил помощи у Винчестеров.
Выяснилось, что Бенджамина убила Лили Сандер. В прошлом она увлекалась апокалиптической литературой и енохианской магией. Призвав одного из ангелов, Ишима, она стала его любовницей.
Позже, разочаровавшись в небесном возлюбленном, она вышла замуж за другого ангела, вместе с которым растила дочь. Узнав об этом, Ишим собрал группу ангелов и убил супруга Лили и ее ребенка. С тех пор смыслом жизни женщины стала месть.
Ей пришлось столкнуться с Винчестерами, защищающими своего друга Кастиила. Братья оказались в тяжелом положении: они глубоко сочувствовали Лили, и одновременно понимали, что компромисса в этом конфликте быть не может.