В 23 серии 12 сезона сериала "Сверхъестественное" Кастиилу удалось сделать практически невероятное – отбить Келли у всех преследователей и временно спрятать ее в тихом, укромном местечке. Изначально действуя из меркантильных соображений, ангел в конце концов крепко привязался и к многострадальной роженице, и к ее ребенку.
Люцифер, почувствовав, что нефилим вот—вот родится, смог вырваться из уз, в которых держал его Кроули. Давая выход своей злобе, дьявол принялся изощренно истязать своего недавнего тюремщика.
Однако, Кроули не получил бы такую большую власть над адом, если бы не умел своевременно находить выход даже из самых безнадежных ситуаций. Хитрый черт сбежал от Люцифера, и присоединился к Винчестерам.
По признанию бывшего короля ада, ему до смерти надоела власть над «никудышными демонами» и «проклятыми, вечно орущими душами». Единственное, чего он желал – это реванш.
Чуть позже Кастиил обнаружил альтернативную вселенную – мир, в котором никогда не было Дина и Сэма, а их знакомые и друзья относились к ним как к чужим. По мнению братьев, больше всего альтернативная вселенная напоминала постапокалиптическое будущее.
Вскоре Люцифер обнаружил тихое пристанище Келли. По словам Кроули, остановить дьявола мог только древний обряд.